「けりをつける」の語源は、和歌や俳句、その他の文語文で句の終わりによく使われた助動詞の「けり」にあります。
多くの古典的な文章が「~けり」で締めくくられていたため、物事の終結や決着を表す言葉として「けりをつける」が使われるようになりました。
別の説として、語り物における「そもそも」からの始まりと「けり」での語りの納めという構造も語源とされている場合があります。
「けり」という単語は、足で蹴る動作の「蹴り」とは無関係です。一方で肯理(ケンリ)から来ているという説もあり、これを「きっぱりと処理する」という意味と解釈し、これが「けりをつける」の真の語源であると主張する意見も存在します。
しかし、一般的な国語辞典では和歌や語り物における「けり」の慣用的な用法を語源とした説明がなされている点が指摘されています。
このように、「けりをつける」は、古典的な文学における文章の終わり方から派生した表現であり、「蹴り」とは異なる意味合いの「けり」を使用している点に注意が必要です。結論を出すのが難しい問題が解決した場合等にしばしば用いられます。さらに、無理やり終わらせた、後が怖いといったニュアンスを含む場合もあるとされています。
[記述例]
・長年の問題を漸くけりを付けることができた。
・この件は、これでけりを付けましょう。
・今日の会議でこのプロジェクトの進め方にけりを付けたい。
[類義語]
・決着をつける
・片付ける
・済ます
・終える
・解決する
・カタを付ける(「けりをつける」の口語表現)

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